جزیره اصلی پورتوریکو توسط کریستف کلمب در طول دومین سفر دریایی‌اش به قاره جدید در سال ۱۴۹۳ کشف شد،بر اساس شواهد به دست آمده از تاریخ پیش‌کلمبی، جمعیت این جزیره حدود ۳۰ هزار نفر در سال ۱۵۰۸ برآورد شده‌است. سرخ‌پوستان بومی جزیره موسوم به قوم تاینو، این جزیره را «بوریکن» به معنای «سرزمین شاهزادهٔ نجیب» می‌خواندند. اما کلمب آن را به یاد یحیای تعمید دهنده به سان خوان تغییر نام داد. این نام هنوز بر پایتخت این کشور باقی است.با اصفهان تور همراه باشید تا یشتر با تاریخ پورتوریکو آشنا شوید…
در سال ۱۵۰۸ نخستین مهاجران اسپانیایی وارد پورتوریکو و بندر خوان پونس دلئون شدند، عده‌ای نیز رهسپار کاپارا شدند و اولین حکومت محلی در آنجا تشکیل شد. یکی از مردان خوان پونس دلئون از فرماندهان تحت نظر کلمب، شایعاتی در مورد ثروت تاینوهای پورتوریکو شنیده بود. اختلافات آغاز شد و تازه‌واردان شروع به سرکوب و مطیع کردن بومیان جزیره کردند. مهاجران اسپانیایی رفته‌رفته مردم تاینو را محو و معادنشان را در ظرف اندک زمانی ضبط کردند. در طول یک سال، پونس دولئون، تاینوها را مطیع خود ساخته و کنترل اکثریت منطقه را بدست گرفت. در آن زمان، آن جزیره مجدداً تغییر نام داده و به پورتوریکو به معنای «بندر ثروتمند» تغییر نام یافت.
تاینوها در ابتدا در معادن طلا کار می‌کردند. در سال ۱۵۱۱، مقامات این جزیره بابت بدرفتاری با تاینوها از سوی کلیسای کاتولیک اخطاری دریافت کردند؛ اما همچنان نرخ مرگ و میر بر اثر کارهای سخت و طاقت‌فرسا و بردگی و بیماری و سوءتغذیه بالا بود. در سال ۱۵۱۸، هنگامی که آبله در میان این قوم شیوع پیدا کرد، بیشتر جمعیت آنان نابود شده بود. این وضعیت آنقدر ادامه پیدا کرد که دیگر تاینوهای زیادی برای کار وجود نداشتند. در این زمان اسپانیایی‌ها مجبور شدند، برده‌های سیاهپوست را جایگزین آن‌ها کنند
آمریکا به دنبال جنگ با اسپانیا برای تصرف پورتوریکو، پس از اشغال این جزیره در سال ۱۸۹۸ کنترل آن در در دست گرفت. به علت اینکه پورتوریکو از مستملکات آمریکاست همهٔ شهروندان پورتوریکو دارای تابعیت آمریکایی هستند. در سال ۱۹۴۸ سنای آمریکا اجازهٔ انتخاب حاکم توسط خود پورتوریکویی‌ها را صادر کرد، در سال ۱۹۵۲ این لایحه توسط کنگره تصویب و ضمانت اجرایی پیدا کرد. در ۱ نوامبر ۱۹۵۰ استقلال طلبان افراطی پورتوریکویی با سفر به واشینگتن و ورود به محل کار رئیس جمهوری (هری ترومن) قصد ترور او را داشتند که البته موفق به این کار نشدند، در ۱ مارس ۱۹۵۴ نیز عده‌ای از افراطیون پورتوریکویی با ورود به ساختمان کنگره، ۵ تن از نمایندگان کنگره را مجروح کردند.
پورتوریکو امروزه نقطه انتقال عمده برای قاچاقچیان مواد مخدر بین آمریکای جنوبی و ایالات متحده است.
.